Органическая химия

Ацетиленовые у/в – это у/в, которые содержат тройную связь. Ацетилен – простейший представитель. C2H2 – молекулярная ф-ла; H:C  C:H – структурная ф-ла; H:C: : :C:H – электр. ф-ла. Все атомы расположены на одной прямой, имеют линейное строение. Имеется 3 сигма-связи C-H; C-C; C-H. Каждый атом C образует две сигма связи=>sp-гибридизация.  Остальные 2p облака атома C идут на образование ¶- связи. Всего 2¶ связи. Длина C-C связи 0,120 нм. Вращение вокруг 3-ой связи невозможно из-за ¶-связи. Хим. св-ва: I. Основной тип реакции р. Присоединения, но протекает труднее, чем у этиленовых за счет высокой прочности 3-й связи. 1.Гидрирование (прис. H2) C2H2+H2>C2H4; C2H4+H2>C2H6 HCCH+H-H>H2C=CH2; H2CCH2+H-H>H3C-CH3 2.Галогенирование: C2H2+2Cl2>C2H2Cl4 3.Гидрогалогенирование (по правилу Морковникова) C3H4+2HBr>C3H6Br2; HC=C-CH3HBr>H2C=C-CH3; 4                                                   2-бромпропен-1Br 4.Р. гидратации (р. Кучерова)      O    C2H2+H2O>CH3-C       уксусный альдегид  H II.Р. окисления 1.Горение – C2H2+3O2>2CO2+H2O+Q 2.Качественные р-ции. а).Окисление р-ром KMnO4 – CHHC+4O>HOOC-HOOC б).С бромной водой III.Р. замещения (особые св-ва) – вз-е с аммиачным р-ром Ag CHCH+Ag2O>CAgCAg+H2O IV.Р. полимеризации. Тримеризация C2H2 3C2H2>C6H6 Получение: 1).2CH4>C2H2+2H2 2).Карбитный способ – CaC2+2H2O>C2H2+Ca(OH)2 Альдегиды Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –С=O                                                                     H Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её особенности рассмотрим на примере фермальдегида   (H-C=O)                                                                 H R-радикал; б-связь существует между атомами углерода и водорода. Атом углерода получает частично положительный заряд. Атом кислорода получает частично отрицательный заряд. Получение: лабораторный способ-                          R-CH2-O-H+O>R-C=O+H2O                                    H В промышленности наиболее выгодный способ-окисление метана кислородом в специальном растворе: CH4+O2>H-C=O+H2O 8                    H Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары смеси через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой. 2CH3OH+O2>2H-C=O+H2O                               Н Можно получить гидратацией ацетилена (р-ция Кучерова) H-CC-H+H2O>CH3-C=O                                         H Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом. Остальные-жидкие, а высшие альдегиды-твёрдые. Химические свойства: Качественная реакция серебренного зеркала: R-C=O+Ag2O>R-C=O+2Ag     H                           OH Серебро оседает, на пробирке остаётся орг. Кислота в виде налёта. Окисление гидрооксидом меди: R-C=O+2CH(OH)2>R-C=O+2CuOH+H2O    H                              OH    Р-ции присоединения обусловлены получением в корбоксильной группе п-связи, которая легко разрывается. В месте её разрыва присоединяются атомы. H-C=O+HH>H3C-OH     H Применение: Метаноль используют для получения фенолформальдегидной смолы, из которой получают фенопласты. Получают лекарства, различные лаки. CH3-CH2-C=O+Br2>CH3-CH-C=O+HBr                   H                           Br  H Р-ция полеконденсации CH2OC+C6H5OH>фенолформ. Смолa Р-ция горения 2CH2-CH2+O2>2[CH2=CH-OH]>2CH3-C=O                                                                 H Применение формальдегида:в медицине и с/х-ве. Предельные у/в 3                        H     H C2H4-этилен;    C=C    -структурная ф-ла                         H       H H:C::C:H – электронная ф-ла Общая ф-ла непредельных у/в                                  H         H 1. CnH2n – ряд этилена     C=C   - одна двойная связь (этилен)                                   H        H                                            H                 H 2. CnH2n-2 – диеновые у/в          C=C-C=C   - две двойные связи (бутадиен)                                            H     H H     H 3. CnH2n-2 – рял ацетилена H-C=C-H – одна тройная связь (ацетилен) Молекулы этилена имеют плоское строение, все атомы находятся на одной пл-ти. В молекуле 3 сигма-связи (C-C; C-H; C-H), тип sp2 – гибридизация, угол 1200, раст. 0,134 нм. 4p-электр. облако – имеющее форму гантели, располож. перпенд. сигма-связи, т.е. образ. 1p-связь (p-связь слабее сигма-св.). Вращение атомов вокруг 2-й св. невозможно, т.к. мешает p-св. Гомологический ряд этиленовых у/в – это у/в с общей ф-лой CnH2n в молекулах которых имеется одна 2-я связь, эти у/в назыв. эиленовыми. CnH2n – общая ф-ла. Окончания – ен и -илен. C2H4  CH2=CH2 – этен, этилен C2H6  CH2=CH-CH3 – пропан, пропилен C4H8  CH2=CH-CH2-CH3 – бутан, бутилен C5H10  CH2=CH-CH2-CH2-CH3 – пентен, амилен C6H12  CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 – гексен, гексилен Физ. св-ва: С2-С4 – газы, без цвета; C5-C18 – жидкости; C19-… - твердые в-ва, м/р в H2O Хим. св-ва этиленовых у/в: I. Горение: C2H4+3O2>2CO2+2H2O+Q II. Р. ПрисоединенияРРщфуывкцук по месту разрыва двойной связи а). Гидрирование:  C2H4+H2>C2H6;   CH2=CH2+H-H>CH3-CH3 б). Галогенирование: C3H6+Br2>C3H6Br2;   CH2=CH-CH3+Br-Br>CH2-CH-CH3                                                                                                           Br          Br                                                       1,2-дибромпропан    в).Гидрирование: C2H4+H2O>C2H2OH;   CH2=CH2+HOH>CH3-CH2-OH г).Прис. галогеноводорода (по прав. Марковникова). Атом H2 прис. к наиболее гидрированному атому C при 2-й связи, а атом галогена к менее гидр. атому C. C3H6+HCl>C3H7Cl;   CH2=CH-CH3+HCl>CH3-CH-CH3                                                                     Cl   2-хлорпропан III. Р. полимеризации – это процесс соединения одинаковых молекул между собой, при этом образуется полимер. nCH3=CH2>(-CH2-CH2-)n, n-степень полимеризации, (-CH2-CH2-) – структурное звено IV. Р. окисления – качественная р-ция на этиленовые у/в а). Взаим.с р-ром KMnO4: CH2=CH2+O+H2O>CH2-CH2-этиленгликоль                                                OH   OH б). Взаим. с бромной водой Br2: CH2=CH2+Br2>CH2-CH2 –1,2-дибромпропан                                                         Br    Br Ароматич. у/в назыв. у/в, которые содержат аромат. Связь или бензольное кольцо.                                          CH Структурная ф-ла           CH           CH            Молекулярн. ф-ла – C6H6-бензол                                             CH      CH Хим. Св-ва бензола          CH ­I. Р. Горения:   1).2C6H6+15O2>12CO2+6H2O+Q      2).Бензол устойчив к окисл., не вступает в р-цию, но его гамологи окисл. легче. (Окисление идет по радикалу).                                     O 5     C6H5-CH3+3O>C6H5-C  +H2O                                     OH II.р. замещения. 3).  Галогенирование     C6H6+Br2>C6H5Br+HBr    4). Нитрирование – C6H6+HONO2>C6H5NO2+H2O III. Р. Присоединения; 5). Гидрирование     C6H6+3H2>C6H12    6).Хлорирование – C6H6+3Cl2>C6H6Cl6 Бензол занимает промежут. положение между пред. и непред. у/в проявляя особые св-ва. Р. Замещения протекает легче, чем у пред. у/в, а р. присоед. – труднее, чем у непред.. Это связано с особен-ю циклического строен. бензола. Получение. Выделяют из природных источников: камен. Уголь, нефть. Применение.  1. В качестве растворителя 2. Для получения нитробензола 3. Для получения хлорбензола 4. В с/х как инсектицид 5. Для пол. Стирола, из которого пол. бензол 6. Для улучшения качеств моторного топлива 7. Для пол. лекарственных и душистых средств. Фенолы-производные ароматических у/в в молекулах которых гидрооксильная группа связана с бензольным ядром.              Предельные ароматические углеводороды, содержащие гидрооксильные группы в боковой цепи относятся к ароматическим спиртам. Ароматические спирты по свойствам сходны с одноатомными предельными у/в. R-OH R-фенил-радикал С6Н5 . Фенил-радикал обладает свойствами оттягивать к себе электроны кислородного атома гидроксогруппы. По этому в молекуле фенола химическая связь между атомами кислорода и атомами водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижным и реакциоспособным. Получение: выделяют из каменноугольной смолы. Синт. Способ: C6H6>C6H5Cl>C6H5OH 7 Выгодный способ: разработал русский  ученый. Физические свойства фенола-бесцветное кристалическое вещество с характерным запахом, tплавл=40,90С. Малорастворим в холодной воде, но при t=700C растворим. Ядовит. Химические свойства: Наличие гидрооксильной группы предъопределяет сходство фенола со спиртами. Сх-во: 2C6H6OH+2Na>2C6H5ONa+H2 Реакция бромирования: Влияние бензольного ядра на гидрооксильную группу обусловливает большую подвижность её водородного атома. Фенол Отличия.:C6H5OH+NaOH       C6H5ONa+H2O реагирует сощелочами, т.е. обладает свойствами слабых кислот. Для фенола характерна цветная реакция с хлоридом железа (3). Раствор окрашевается в феолетовый цвет. Является качественной реакцией на фенол. Применение: 1.Получение лекарств веществ 7. Красители 2. .Для дезинфекции 8. *Капрон 3. Фенолореактивы 9. * Текстолит 4. Волокнит 10. *.Карбомит 5. Стеклотекстелит 11. При  лечении ожогов 6. .Взрывчатые 12. П-во фенолформальдегидных пластмасс (в-ва отмеченые “*” получают из фенолформальдегидной смолы) Альдегиды Альдегиды-органические вещества содержащие функциональную группу –С(=O,-H)                                                                    Альдегидная группа содержит в себе карбоксильную группу. Её особенности рассмотрим на примере фермальдегида   (H-C(=O,H)                              R-радикал; б-связь существует между атомами углерода и водорода. Атом углерода получает частично положительный заряд. Атом кислорода получает частично отрицательный заряд. Получение: лабораторный способ-                          R-CH2-O-H+O>R-C=O+H2O                                    H В промышлености наиболее выгодный способ-окисление метана кислородом в специальном растворе: 8 CH4+O2>H-C=O+H2O                    H Менее выгодный способ-окисление метанола воздухом, пропуская пары смеси через реактор с раскалённой медной или серебряной сеткой. 2CH3OH+O2>2H-C=O+H2O                               Н Можно получить гидроатацией ацетилена (р-ция Кучерова) H-CC-H+H2O>CH3-C=O                                         H Физические свойства метаналя-бесцветный газ с резким запахом. Остальные-жидкие, а высшие альдегиды-твёрдые. Химические свойства: Качественная реакция серебрянного зеркала: R-C=O+Ag2O>R-C=O+2Ag     H                           OH Серебро оседает, на пробирке остаётся орг. Кислота в виде налёта. Окисление гидрооксидом меди: R-C=O+2CH(OH)2>R-C=O+2CuOH+H2O    H                              OH    Р-ции присоединения обусловлены получением в корбооксильной группе п-связи, которая легко разрывается. В месте её разрыва присоединяются атомы. H-C=O+HH>H3C-OH     H Применение: Метаноль используют для получения фенолформальдегидной смолы, из которой получают фенопласты. Получают лекарства, различные лаки. CH3-CH2-C=O+Br2>CH3-CH-C=O+HBr                   H                           Br  H Р-ция полеконденсации CH2OC+C6H5OH>фенолформ. Смолa Р-ция горения 2CH2-CH2+O2>2[CH2=CH-OH]>2CH3-C=O                                                                 H Применение формальдегида:в медицине и с/х-ве. К пред. карб. кислотам относ. орг. в-ва в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом пред. у/в или с атомом H2.         O:                  O R : C                R-C  =R-COO-+H+   Атом водор. в гидроксильной группе карб. к-т :O : H                     OH                     более подвижен, чем в мол. спиртов, поэтому в воде карб. к-ты отщипляют ионы H2 и окрашивают лакмус в красный цвет.        O       Изомерия аналогична изомерии альдегидов (-авоя к-та). R-C                 O-H С-муравьиная        HCOOH-муравьиная к-та, содерж. в муравьях, хвое ели. Масляная С2-уксусная          к-та входит в состав прогорклого масла; Валериановая к-та содерж. С3-пропионовая   в корнях валерианы. С4-масляная          Получение: I. В лаборатории: С5-валериановая    2R-C=O –ONa+H2SO4>Na2SO4+2R-C(=O,-OH); 2CH3-(CH2)16- С6-капроновая      -C(=O,-Na)+H2SO4>Na2S04+2CH3-(CH2)16-C(=O,-OH) 9 С18-стеариновая   II. В пром-ти из у/в: 1. 2CH3+3O2>4CH3-C(=O,-OH)+2H2O 2. 2C4H10+5O2>4CH3-C(=O,-OH)+2H2O III. Из спиртов: R-CH3O+[O2]>R-C(=O,-OH)+H2O IV. Из альдегидов: 2R-C(=O,-H)+O2>2R-C(=O,-OH) V. Специфическ. методы получения: 1. R-OH+CO>R-C(=O,-OH) 2. CO+NaOH>HCOONa; HCOONa+H2SO4>HCOOH+NaHSO4 Физ. св-ва: низшие карб. кисл. – жидкости с острым запахом, хорошо раствор. в H2O. С повышением молекулярной массы расворим-ть к-от в воде уменьш. Высшие к-ты начиная с пелоргеновой CH3-(CH2)7-COOH – тв. в-ва без запаха, нерасвор. в H2O. Хим. св-ва 1.В водном р-ре диссоциируют (отщипляют ионы H2) – 2C(=O,-OH)=H+R-CO(=O) 2. Реаг. с металлами – 2R-C(=O,-OH)+Mg>(R-COO)2Mg+H2    R-COO-+2H++Mg0>2CH3COO-+Mg2++H20; 2H++Mg0>Mg2++H20 3. Взаим. с основными и амфотерными оксидами и гидроксидами    2R-COOH-MgO>(RCOO)2Mg+H2O 4. Взаим. с солями более слабых и летучих к-т    2R-COOH+CaCO3>(R-COO)2Ca+H2CO3(-H2O,-CO3) 5. CH3-COOH   CH3-C(=O,-O)            Ангидрид     CH3-COOH>   CH3-C(=O,O)  +H2O  уксусной к-ты 6. Взаим. со спиртами    CH3-COOH+HO-C2H11>H2SO4CH3-C(=O,-O-C3H4)+H2O             Изопентиловый сп. 7. CH3-COOH+Cl2>Cl-CH2-C(=O,-OH)+HCl – монохлороуксусная к-та Хим. св-ва муравьиной к-ты. Из одноосн. карб. кисл. муравьиная явл.самой сильной к-той. Она легко окисляется (р. серебрян. зеркала). HCOOH+Ag2O>H2OHOC(=O,-OH)+2Ag HOCOOH=H2O+CO2. При нагревании с конц. H2SO4, она отщипляет H2O и обр. оксид углерода(II): HC(=O,-OH)>H2SO4, t H2O+CO2      H       O H>C>C      H      O-H Применение. а). HCOOH; 1. сл. эфиры муравьиной к-ты в пр-ве растворителей и душистых в-в; 2. Восстановитель; 3. в медицине 1,25% р-р б). CH3COOH; 1. ацетатный шелк; 2. соли; 3. получение лекарств; 4. кинопленки; 5. расворит. для лаков; 6. красители для тканей Анилин – представитель аминов. 13 Строение (можно изобразить несколькими способами)                               :NH2                                  C                : NH2                             HC        CH 1. C6H5-NH2        2.  HC             CH      3.                                     CH Хим. свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы –NH2 и бензольного ядра. Подобно аминам, производным у/в предельного ряда, анилин реагирует с кислотами с образованием солей, но окраски р-ра лакмуса не изменяет. Получение анилина в пр-ти основана на реакции восстановления нитробензола, нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной к-ты. В начале выделяется аромат. H2, который и взаимодействует с нитробензолом. Fe+2HCl>FeCl2+2H C6H5-NO2+6H>C6H5-NH2+2H2O Белки. Нуклииновые кислоты. Состав и структура: R-CH-COOH;   R-H,CH3;   HO-CH2;  и др.      NH2 Белки-это сложные высокомолекулярные соединения построеные из a аминокислот. Состав: главные эл. (C, H, O, N) Второстепенные: (Fe, S, P, галогены и др.) Примеры: пепсин, альбутин, козеин, гемоглобин. Синтез белка (теория Фитеза 19в) Белок предельный (полепептидная)-соединение пептидной связи.                     O   H          O   H              O H2N-CH2-C   +N-CH-C    +   N-CH-C> 16                   OH  H  CH3 OH H    CH2   H                                                      5H                              O  H               O H        O             >H2N-CH2-C + N-CH3 +C-N-CH2-C+H2O                             OH H                   CH2   H                                                           5H Свойства белков: Одни растворимы другие нет. Амфотерные свойства белка обусловлены наличием двух функциональных групп (амино и карбоксильной). Проявляют св-ва основных кислот. Гидролиз белка образует смесь аминокислот. Проходят цветные р-ии на белок. А) р-р белка+HNO3>желтое окр. Б) Биуретовая Р-р белка+р-р NaOH+р-р CHSO4>краснооранжевая окраска Денатурация белка происходит при разрушении вторичной структуры белка. Она происходит под воздействием сильных кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов, при нагревании, радиации и даже при сильном встряхивании. Полная денатурация-полное разложение белка-процесс разрушения первичной структуры белка. Применение: 1. Продукт питания 2. Изготовление обуви и пуговиц 3. Изготовление клея Синтез белка: 1. Хим. Синтез-теория Фишера 2. Микробиологический синтез: жидкий у/в, нефть и белки растений. Основная трудность при синтезе белка-это установить первичную структуру. Ф-ции белка: 1. Белки выполняют строительную ф-цию в организме 2. Роль католизатора 3. Питательная ф-ция. 4. Транспортная 5. Защитная Энергетическая   Природные источники у/в:                 1.Газ Основную часть газа составляет метан и его гомологи: этан, пропан, бутан. Чем выше молекулярные массы в у/в, тем меньше его находится в природном газе. Применение: как топливо (в элек печах..) Приемущество:1.нет остатка золы 20     2.Теплота сгорания >     3.Экологичен в природе                                     2.Нефть.  смесь у/в (жидких, тв, газообразн) парафин, циклопарафин и ароматич.           Физич св-ва Горюч, маслянистый, с темным цветом, с характерным запахом , не растворим в воде.  Нефть(40-2000-бензин),(450-2500-нигрол) (180-3100-керосин)(190-3500-газ)...мазут 3.Кокс- 12.Крахмал, целлюлоза строение: крахмала (C6H10O5)n-природный полимер Макро молекулы крахмала отличаются друг от друга 1.числом структурных звеньев и относительной молекулярной массой. 2.Структурой макромолекул: линейное-20%,разветвлённое-80%. Структурное звено крахмала представляет собой остаток от a-формы глюкозы в циклическом виде. Структурное звено a-форму глюкозы. Физические свойства: белый порошок, с характерным  хрустом, растворим в горячей воде, и становится клейстером, а в холодной воде растворим.  Химические свойства: 1.Качественная реакция на крахмал- взаимодействие с I2. (C6H10O5)n+I2->синее окрашивание. 2.Гидролиз крахмала- взаимосвязь с H2O (идёт ступенчато) (C6H10O5)n+ nH2O-H2SO4>nC6H12O6 В 1811г. Кирхгоф.  Промежуточные продукты гидролиза: (C6H10O5)n->(C6H10O5)m->xC12H22O11->nC6H12O6->крахмальное патока. 3.крахмал- это продукт фотосинтеза растений. 12   6CO2+6H2O-свет>С6H12O6+ 6O2 nС6H12O6->(C6H10O5)n +nH2O Применение: 1.Крахмалица бельё, в кондитерском пр-ве, клей и тд. Строение целлюлозы: (C6H10O5)n- как и у крахмала природный полимер. Макромолекула состоит из молекул глюкозы. Структурное звено целлюлозы представляет собой остаток от b- формы глюкозы степень полимеризации целлюлозы намного больше, чем у крахмала и имеет только линейное строение макромолекулы. Физические свойства: Целлюлоза- волокнистое вещество, нерастворимое  ни вводе ни в обычных органических растворителях, прочное, имеет низкую теплопроводность, отличается мягкостью, блеском, меньше садится при стирке , но уступает хлопковому волокну. Растворителем является раствор гидроксида меди(2) с аммиаком, с которым она и взаимодействует. Хим. Св-ва. 1.Способность целлюлозы в присутствии кислот подвергаться гидролизу: (C6H10O5)n+ nH2O-H2SO4>nC6H12O6  2.Р.этрификации:    (С6H7O2)-3OH                         +2nHONO2-H2SO4>(C6H7O2 )   O-NO2 O-NO2   + 2nH2O                         n                                              OH    n 3.Взаимодействие целлюлозы с уксусным ангидридом 4.Целлюлоза горит, и при этом образуется оксид углерода 4 и вода 5.При нагревании древесины, без доступа кислорода происходит разложение целлюлозы. При этом получается древесный уголь, метан, метиловый спирт, уксусная к-та, ацетон. ПРИМЕНЕНИЕ: 1. для пр-ва бумаги,в медицине, строительный материал,для получения взрывчатых вещ-в. 15 15.Общая характеристика ВМС. Состав:             структурное звено nCH2=CH2-t,p>(- CH2-CH2-)n-число структурных звеньев Мономер-это низко молекулярное вещ-во из которого получают полимер. Степень полимеризации это число молекул мономера. Полимер-это продукты реакции полимеризации (ВМС). Структурное звено- это повторяющиеся группы атомов полимера. Получение: полиэтилен (- CH2-CH2-)n получали под высоким давлением и повыш. t, но это было сложно и начали полимеризацию проводить при атмосферном давлении и комнатной t в присутствии триэтиламония и хлорида титана (IV), потом полиэтилен плавят при более высокой t и он обладает большой механической прочностью, т.к имеет >Mr массу. 18.Взаимное влияние атомов в молекулах органических вещ-в. 18 Между атомами в молекулах органических вещ-в сущ. Ковалентные связи с незначительной плотностью.Эти связи в органических соединениях образуются в результате перекрывания s-s-;s-p-электронных облаков и могут образовываться б и П связи. Изомерия органических соединений. 1.Изомерия цепи атомов углерод различных органических соединений. Пример: а)CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 –пентан б) CH3-CH-CH2-CH3 2-метилбутан 17              CH3 В)    CH3 CH3­-С-CH3 2,2-диметилпропан        CH3 2.Изомерия положения двойной или 3ой св C4H6-бутан а)CH3-CH2-С=СH 1-бутин б) CH3-C=С-CH3  2-бутин 3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.         С3Н7O2N NH2- CH2-CH2-C(=O,-OH) 3-амминопропановая CH2-CH-С(=О,-ОН)2-амминопропановая 4.Пространственная, или стереофическая изомерия. С17Н33СOОН-аминовая к-та а)         H                  H                   C        C CH3(СH2)7              CH3(СH2)7-COOH Б)      CH3­-(СH2)7               Н                          С=С            -трансизомерия                       Н           (СH2)7-СО     Изомерия органических соединений -это вещ-ва Имеющих состав молекул, на разное хим. строен.        Жиры-это сложные эфиры глицерина и карб. кисл. Твердые жиры обрызованы преимущественно высшими карб. кисл.: стеариновой C17H35COOH и C15H31COOH и др. Жирные жиры образованы гл. обр. высшими непред. карб. кисл. C17H33COOH-олеиновой, C17H31COOH-линолевой и C17H29COOH. CH2-O-C(=O,-R1)   CH-O-C(=O,-R2) CH2-O-C(=O,-R3) Жиры, как и белки, входят в состав организмов животных и растений. Они явл. важной частью пищи человека и животных. Физ. св-ва: животные жиры в большинстве случаев твердые, но встречаются и жидкие(рыбий жир). Растительные жиры чаще всего жидкие в-ва, известны и тв. раст. жиры(кокосовое масло). Хим. св-ва. 1.Гидролизируются R-C(=O,-O-R1)+H2O>R-C(=O,-OH+R1OH) 2.Взаим. со щелочами C17H35-C(=O,-O-CH2)               C17H35-C(=O,-O-Na)    CH2-OH C17H33-C(=O,-O-CH)  +3NaOH>t                       C17H33-C(=O,-O-Na) + CH-OH C17H31-C(=O,-O-CH2)               C17H31-C(=O,-O-Na)    CH2-OH 10 3.Гидрирование. При этом они превр. в тверд. жиры C17H33(=O,-O-CH2)                    C17H35-C(=O,-O-CH2) C17H31(=O,-O-CH)  +6H>t, p, Ni   C17H35-C(=O,-O-CH) C17H29(=O,-O-CH2)                    C17H35-C(=O,-O-CH2) Применение: в кач-ве пищевого продукта для получения мыла: а).твердого, б).жидкого; натриевые соли высших карб. кисл получают при крекинге: 2CH3(CH2)34CH3+502>2H2O+4CH3(CH2)16-C(=O,-OH) При вз-и щелочи и соды C17H35COOH+NaOH>C17H35COONaOH+H2O б).жидкое мыло C17H35COOH+KOH>t C17H35COOK+H2O 2C17H35COOH+K2CO3>t 2C17H35COOK+H2O+CO2 в).Синтетические моющие средства (СМС):натриевые соли кислот и сложных эфиров высших спиртов и H2SO4. R-CH2-OH-K2-O-SO2-OH>R-CH2-O-SO2-OH-H2O R-CH2-O-SO2-OH-NaOH>R-CH2-O-SO2-ONa-H2O Простейшим представителем моносахаридов явл. глюкоза. Нахожд. в природе: содержится в органах растений, в соке винограда, во фруктах, плодах. Физ. св-ва: кристаллическое в-во без цвета, без запаха, хорошо растворимо в воде. Строение. C6H12O6 – глюкоза 1. р-р глюкозы+Cu(OH)2>синий р-р =>в молекуле присутствует OH-группа=>спирт 2.р-р глюкозы+Cu(OH)2>t красный осадок =>сущ. –C(=O,-H) =>альдегид CH2-CH-CH-CH-CH-C(=O,-H) – альдегидспирт 11 OH   OH  OH OH OH Циклич. формы глюкозы  CH2COH         CH-OH       O           CH-O CH                  C     > CH                 CH OH   CH-CH      H     OH  CH-CH   OH          OH OH                     OH  OH В следствие вращения атомов вокруг C-C связи глюкоза принимает различные пространственные формы, в том числе и кольцеобразную. Альдегидная группа подходит ближе не к 6-му, а к 5-му атому C. Образуется 6-членный цикл, одним из звеньев которого явл. атом O2. Внутри молекулы поисходит перегруппировка атомов или изоперизация, в рез-те чего альдегидная форма глюкозы превращается в циклическую. У глюкозы 2 цикл. формы:и. Они отличаются положением гидроксила Ohпри C1 и С2: в -глюкозе гидроксил по одну сторону от связи С1 и С2, в b-по разные. -форма(34%)>альдегидная форма (2%)>-форма глюкозы(64%) Хим. св-ва. 1. Вз-е с гидроксидом меди (II) H-C-CH-CH-CH-CH-CH2 +HO      >H-C-CH-CH-CH-CH-CH2  +2H2O    O OH OH OH OH  OH    HO  Cu  >    O  OH OH OH O     O                                                                            Cu H-C-CH-CH-CH-CH-CH2  >H2SO4, t CH2-CH-CH-CH-CH-CH-C-H    O OH OH OH OH  OH                  O    O     O   O     O    O  O +    COOH COOH COOH COOH COOH                           C         C           C       C          C         C             CH3     CH3     CH3     CH3    CH3                       CH3  O CH3  O CH3  O CH3 O CH3 O CH3 O              глюкоза+уксусная к-та           местиуксусный эфир глюк. 2. Cu2-(CHOH)4-C(=O,-H)+2Ag2O>t CH2(вниз-OH)-(CHOH)4-C(=O,-OH)+2Ag     Cu2-(CHOH)4-C(=O,-H)+Cu(OH)2>t CH2-(CHOH)4-C(=O,-OH)+Cu2O+2H2O          Глюконовая к-та 3.р.присоединения: CH2-(CHOH)4-C(=O,-H)+H2>t, Ni CH2-(CHOH)4-CH2 C6H12O6>t 2C2H5OH+2CO2 C6H12O6>t 2CH3-CH(вниз –OH)-COOH                         Молочная к-та Применение.1. Энергетическое (выд. много энергии) C6H12O6+6O2>6CO2+H2O+Q 2.в медицине 3.в кондитерской пр-ти 4.в текстильной пр-ти для отделки тканей 5.для получения этанола Научные предпосылки возникновения теории Бутлерова 1.Рзвитие и утверждение атомистических 1 представлений                                                                          СН4-метан                     2.Установление понятия валентности                                                           Н 3.Плнятие четырех валентностей углерода                                              Н-С-Н 4.Идеи о соединений атомов углерода в цепи.                                            Н 1861г.-год создании теории                                                                  1.Атомы молекулы органических в-в не беспорядочно,      С2Н4Br2-4-дибромэтан      а соединены друг с другом  в строго                                                   H H определённой послед-ти.                                                                   H-C-C-H                                                                        2.Соединение атомов в молекулах происходит в                               H H        соответствии с их валентностьюсвободных  валентностей нет, углерод(С) всегда IV валентен С3Н8-пропан   CH3-CH2-CH3 3.Св-ва вещ-в зависят не только от качественнного и количественного состава но и от того в каком порядке атомы соединены. 4.Атомы в молекулах орг. в-в взаимно влияют дру на друга в следствии чего в-ва приобритают другие св-ва. CH3COOH – уксусная к-та   CH2(вниз-Cl)COOH- хлоруксусная к-та   слабая                                                  в 100 раз сильнее уксусной Хим. строение: по Бутлерову – это последсвие соединений атомов в молекуле, порядок их взаимосвязи и взаимного вляияния друг на друга. Структурная ф-ла или ф-ла строения – это хим. ф-ла,в которой изображен порядок соединения атомов в молекуле. 5.Различное строение молекул при одном и томже составе относ. Молекулярной массе обуславливается изомерия. 6. Хим. строение молекул познаваемо, оно может быть установлено путем синтеза в-в известного состава и строения, при св-в полученного в-ва и продуктов его превращений. Строение: из аминокислот построены молекулы белков, играют важнейшую роль в жизненных процессах.        H                                   H                                                          H                                                                                                      14 1.H-N-CH2-C(=O,-OH)+H-N-CH2-C(=O,-OH)>H2N-CH2-C(=O)-N-CH2--C(=O,-OH)+H2O CnH2n+2 R-OH или фенолы R-(OH)n 19 CnH2n, Этилен. у/в CnH2n+1OH                   11,12 R-C(=O,-H)                                   13,14                      4                                        6 R-C(=O,-OH)                                                   8                           9 CnH2n-2 аце-тилен. у/в Ароматич. у/в                      17,18                                                  3                                                                                     27,28 R-C(=O,-O-R)или R-C(=O,-O-R1)                                 7 CnH2n-2 дие-новые у/в 19,20                                         2 R-NH2 R –NH   или R- N-R2 R1-             R1-                                 25,26 15,16 CnH2n, цик-лопарафин                                                   1                             23,24                 21,22 …-C-C(=O,-OH)      NH2                                                                                        10          5 1.           +NONO2>H2SO4, t           +H2O;           +6H>          +2H2O 2.           +Cl2>FeCl3             +HCl;            +NaOH>t,p            +NaCl 3.2CH4+3O2>кат.2H-C(=O,-OH)+2H2O 4.CH4+O2>t, кат.H-C(=O,-H)+H2O 5.CH4+Cl2>светCH3Cl+HCl; CH3Cl+KOH>tCH3OH+KCl 6.C2H2+KOH>HgSO4CH3-C(=O,-H) 7.3C2H2>t, Cакт C6H6 8.CH3-CH2OH+CuO>t CH3-C(=O,-H)+Cu+2H2O 9.CH3-C(=O,-H)+Ag2O>t CH3-C(=O,-OH)+2Ag 10.CH3-C(=O,-O-CH3)+HOH=t, H2SO4 CH3-C(=O,-OH)+CH3OH    CH3-C(=O,-OH)+Cl2>CH2-C(=O,-OH)+HCl                   Cl    CH2-C(=O,-OH)+NH3>CH2-C(=O,-OH)+HCl      Cl                          NH2 11.CH3-CH3>Ni, t CH2=CH2+H2 12.CH2=CH2+H2>Ni CH3-CH3 13.2CH4>t C2H2+3H2 14.C2H2+2H2>Ni, t C2H6 15.C3H8+2Cl2>свет C3H6Cl2+2HCl            CH2                  CH2    CH2   CH2 +Zn>t  CH2      CH2 +ZnCl2     Cl        Cl 16.       CH2    +H2>Ni CH3       CH2   CH2 17.CH2=CH2>Ni, t CH=CH+H2 18.CHCH2+H2>Ni, t CH2=CH2 19.CH2=CH-CH2-CH3>t, MgO CH2=CH-CH=CH2 20.CH2=CH-CH=CH2+H2>Ni CH3-CH=CH-CH3 21.CH2=CH-CH=CH2+H2>Ni CH3-CH=CH-CH3      CH3-CH=CH-CH3+HOH>H2SO4, t CH3-CH( вниз-OH)-CH2-CH3 22.2CH3-CH2-OH>t, Al2O3 CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2 23.CH3=CH-CH2+HOH>H2SO4, t CH3-CH(вниз-OH)-CH3 24.CH3-CH(вниз –OH)-CH3>H2SO4, t CH2=CH-CH3 25.     CH2      CH2    CH2  >Pt, t            3H2      CH2    CH2           CH2 26.                  +3H2>Ni, t 27.CH3-C(=O,-OH)+C2H5OH>t CH3-C(=O,-OC2H5) 28.CH3-C(=O,-OC2H5)+HOH>t CH3-C(=O,-OH)+C2H5OH Предельные одноатомные спирты: Cn+H2n+1OH Строение: Спирты-это органические вещества, содержащие углеводородный радикал, соединенный с 6  гидроксильной группой OH. Простейшие представители предельных  одноатомных спиртов является этиловый спирт (этанол)                         С2H6O                      H H                                          H     H                                     H– C–C>O<H         H-C-O-C-H                      H H СТРУКТУРНАЯ       H     H                             Этанол                                                ФОРМУЛА   диметиловый По аналогии с к-тами,атомы металлов будут вытеснять тот водородный атом который связан  с атомом кислорода.           Хим. с-ва: 1.одноатомные спирты не обладают ни ярковыраженными щелочными,  ни кислотными с-вами. Водные растворы спиртов на –ИН 2.спирты подобно воде реагируют с активными металлами: 2CH3-CH2-OH+2Na>2CH3-CH2-Ona+H­2| этанол                          этилат натрия этилат натрия в воде подвергается гидролизу CH3-CH2-Ona+HOH= CH3-CH2-OH+NaOH 3.В присутствии концентрированной H2SO4 спирты реагируют с галогеноводородными кислотами и образуют галогенопроизводные  углеводороды: CH3-OH+H-CL>H2SO4CH3CL+H2O Метанол                        метил хлорид 4.В присутствии водоотнимающих веществ и при повышенной t от молекул спиртов  отщепляется вода и образуется непредельные у/в: H3C-CH2-OH>t>140CH2SO4®H2C=CH2+H2O При избытке спирта и более низкой t получаются простые эфиры:( диэтиловый эфир) 5.одноатомные первичные спирты окисляются :     H H H-C-C-O-H+CuO>CH3-C-H=O+Cu+H2O                                 Ацетальдегид Этанол в воздухе горит синеватым пламенем: 6.спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров 7.спирты можно подвергать р.дегидрирования и дегидротации. Физ.св-ва.С1-С11-твердые с определённой P и t кипения.С12-тв. С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается. Получение:1.этанол получают гидротацией этилена при помощи водного пара 2.за счет сбраживания сахаристых вещ-в,сод.глюкозу 3.из крахмалосодержащих продуктов.4.из древесины Применение:1.Является растворителем,для  производства  лаков, медикаментов, для текстильных нужд и т.д ­­          Предельные одноатомные спирты: Cn+H2n+1OH Строение: Спирты-это органические вещества, содержащие углеводородный радикал, соединенный с 6  гидроксильной группой OH. Простейшие представители предельных  одноатомных спиртов является этиловый спирт (этанол)                         С2H6O                      H H                                          H     H                                     H– C–C>O<H         H-C-O-C-H                      H H СТРУКТУРНАЯ       H     H                             Этанол                                                ФОРМУЛА   диметиловый По аналогии с к-тами,атомы металлов будут вытеснять тот водородный атом который связан  с атомом кислорода.           Хим. с-ва: 1.одноатомные спирты не обладают ни ярковыраженными щелочными,  ни кислотными с-вами. Водные растворы спиртов на –ИН 2.спирты подобно воде реагируют с активными металлами: 2CH3-CH2-OH+2Na>2CH3-CH2-Ona+H­2| этанол                          этилат натрия этилат натрия в воде подвергается гидролизу CH3-CH2-Ona+HOH= CH3-CH2-OH+NaOH 3.В присутствии концентрированной H2SO4 спирты реагируют с галогеноводородными кислотами и образуют галогенопроизводные  углеводороды: CH3-OH+H-CL>H2SO4CH3CL+H2O Метанол                        метил хлорид 4.В присутствии водоотнимающих веществ и при повышенной t от молекул спиртов  отщепляется вода и образуется непредельные у/в: H3C-CH2-OH>t>140CH2SO4®H2C=CH2+H2O При избытке спирта и более низкой t получаются простые эфиры:( диэтиловый эфир) 5.одноатомные первичные спирты окисляются :     H H H-C-C-O-H+CuO>CH3-C-H=O+Cu+H2O                                 Ацетальдегид Этанол в воздухе горит синеватым пламенем: 6.спирты реагируют с кислотами с образованиемсюжных эфиров 7.спирты можно подвергать р.дегидрирования и дегидротации. Физ.св-ва.С1-С11-твердые с определённой P и t кипения.С12-тв. С увеличением Mr растворимость спиртов уменьшается. Получение:1.этанол получают гидротацией этилена при помощи водного пара 2.за счет сбраживания сахаристых вещ-в,сод.глюкозу 3.из крахмалосодержащих продуктов.4.из древесины Применение:1.Является растворителем,для  производства  лаков, медикаментов, для текстильных нужд и т.д ­­         

Вопросы к зачету по химии Основные положения теории химического строения органических веществ Бутлерова химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах Основные направления  развития этой теории. Предельные углеводороды, общая формула гомологов данного ядра, электронное и пространственное строение, химические свойства метана. Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула состава, электронное и пространственное строение. Химические свойства этилена. Ацетилен-представитель углеводороды с тройной связью молекуле. Химические свойства, получение и примитивные С2H2 в органическом синтезе. Ароматические углеводороды бензол, структурная формула, свойства и получение. Применение бензола. Предельные одноатомные спирты, их строение, физические и химические свойства. Получение и применение этилового спирта. Фенол, его строение, свойства, получение и применение. Альдегиды, их строение и свойства. Получение, применение муравьиной и уксусного альдегидов. Предельны одноосновные карбоновые кислоты, их строение и свойства на примерах уксусной кислоты. Жиры, их состав и свойства, жиры в природе. Продукты технической переработки жиров. Понятие о синтетических моющих средствах. Глюкоза –представитель моносахоридов, строение, физические, химические свойства. Применение. Крахмал, целлюлоза, строение молекул, физические и химические свойства. Применение. Анилин-представитель аминов, строение и химические свойства, получение и значение в развитии органического синтеза. Аминокислоты их строение химические свойства: взаимодействие с соляной кислотой, со щелочами, друг с другом. Биологическая роль аминокислот и их применение.  Общая характеристика ВМС: состав, строение реакций лежащей в основе их получения (на примере полиэтилена или синтетического каучука). Белки – как биополимеры, структуры белков, свойства и биологическая роль белков. Изомерия органических соединений и её виды. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Взаимосвязь между важнейшими классами органических соединений (примеры уравнения реакции). Природные источники углеводородов: газ, нефть, кокс. Использование их в качестве топлива и химического синтеза.

ä é î ç á  ä é ñ ø ô

á

Рассмотрите взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере анилина. Фенол его химическое строение св ва получение и применение Влияние фенола на орг челове. Предельные углеводороды общая формула и химическое строение гомологов данного ряда Св. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ на примере этанола и фенола. Взаимное влиянее атомов в молекулах органических веществ на примере этанола и фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле на примере органических кислот альдегидов кетонов. Анилин представитель аминов Строение и св ва анилина получение и значение в развитии. Полимер в котором все боковые группы занимают одинаковое пространственное положение. Реакции лежащие в основе получения ВМС на примере полиэтилена или полипропилена. Одноатомные фенолы общая характеристика получение и применение физ и хим св ва. Альдегиды химическое строение и их свойства муравьиного и уксусного альдегида. Изомерия значение теории хим строения основные направления её развития класс. Анилин строение молекулы физ и хим св ва Анилин как органическое основание. Характеристика вмс строение свойства реакции лежащие в основе их получения. Шпора по органической химии для студентов курса белки жиры спирты фенолы.